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No âmbito das Cascais Dragon Winter Series 2009 e com uma organização do Clube Naval de Cascais em conjunto com a Associação Portuguesa da Classe Dragão e
Patrocínio do Turismo Estoril, disputou-se no fim-de-semana de13, 14 e 15 de Março, a 14ª edição do Troféu S.A.R. Rey Juan Carlos I. O evento teve a presença de velejadores de 5 países, Portugal, Irlanda, Suécia, Alemanha e Grã-Bretanha.Foi com muito sol e bons ventos que se disputou a ultima prova da Cascais Dragon Winter Series 2008/2009. Desde o primeiro dia de provas que o vento ajudou e a competitividade desta frota ficou mais uma vez demonstrada nas regatas realizadas.
Ao final do 1º dia de regatas, Carlos Azevedo, com um 2º e um 3º lugar nas regatas do dia, liderava a frota, num dia que ficou marcado por ventos fracos de oeste. Em segundo lugar seguia Patrick Monteiro de Barros com um 2º e um 6º.
No segundo dia de provas, destaque para o Alemão Vincent Hoesch que com uma vitória e um 3º lugar, conseguia terminar o dia na liderança do evento relegando Carlos Azevedo para o segundo lugar da classificação geral.
Já no terceiro dia, destaque para Mário Quina que obteve um 1º e um 2º lugar nas regatas realizadas, enquanto que Vincent Hoesch continuava a dominar a prova vencendo mais uma regata e garantindo assim a vitória no evento.
Ficava para o último dia de provas a disputa pelos restantes Lugares do pódio, com especial incidência para a luta pelo terceiro lugar da classificação Geral entre Carlos Azevedo, Cameron Good e José Matoso que estavam apenas separados por 5 pontos antes da derradeira regata.
Desta luta levou a melhor José Matoso que conseguia um 4º lugar, enquanto os seus outros dois concorrentes obtiveram maus resultados. Em segundo lugar da classificação geral ficou
Patrick Monteiro de Barros que realizou um campeonato muito regular conseguindo assim garantir o 2º lugar do pódio.
Na disputa das Winter Series, o Drago de José Matoso acabou por vencer uma classificação que contou com 32 regatas realizadas ao longo de 5 meses de prova. Em segundo e terceiro lugar ficaram Baby Girl de Filipe Silva e o PMS de Francisco Pinheiro de Melo respectivamente.
As Winter Series voltarão novamente em Outubro para a realização da 1ª Cascais Dragon Winter Series 2009/2010.
